El quinto episodio nos permite adentrarnos un poco más en la tumultuosa vida familiar de Jimmy y sobre todo en la relación amor odio que mantiene con su hermano desde siempre. A través de un flashback seremos testigos de como Jimmy es invitado a cenar en la casa de Chuck quien está felizmente casado con una chelista quien se muestra algo entusiasmada con la reunión familiar. Juntos ensayan una seña para realizar en caso que la noche fracase o Jimmy sea aburrido, lo cierto es que el encanto que siempre muestra nuestro antihéroe se hace presente en la velada y la esposa de Chuck termina cautivada por su verborragia. Mientras que Chuck no cesa de hacer ese gesto que denote el fracaso de la cena. Se hace evidente que la eterna competencia entre los dos hermanos, que pasa también por la falta de autoestima del mayor.
Rebecca


Por su parte el bufette de abogados le asigna a Jimmy una especie de chaperona moral que lo persigue por todo el estudio marcándole errores inconducentes como las sangrías de sus escritos, o como deben escribirse los números romanos. Pero por sobre todo Rebecca (el nombre de la insufrible mujer) se convierte en una gestora de lo que Jimmy no debe hacer. O cómo el prefiere llamarla un «hada ninja».

Las culpas del accionar cuestionable de Jimmy no sólo son pagadas por el, sino tambien por Kim quien sigue confinada al análisis de archivos. En un sótano rodeada de jóvenes miembros su tarea consisten en buscar datos en cajas plagadas de documentación, tarea para la cual claramente esta sobrecapacitada. Jimmy le propone demandar al estudio por la injusta sanción, pero ella sabe que ese significaría su muerte profesional. De modo que sola comenzará a buscar clientes nuevos para el estudio que logren recomponer su espacio en la empresa. La búsqueda es intensa aunque muy bien musicalizada con A mi manera versión Gipsy King.
La búsqueda es un éxito y el cliente firma el acuerdo, pero Howard mantiene el castigo de Kim por lo que parece que el camino es cada vez más complicado. En sus jornadas nocturnas Kim se reune con Kurt quien le cuenta algo sobre la vida de Jimmy, a quien el culpa por la muerte de su padre.
Según Kurt el padre de ambos era un hombre jovial y comerciante de bajo pérfil al que Jimmy robó 14000 dólares que fueron los que motivaron su muerte. Una versión muy fuerte que podría ser la causal de la manifiesta rivalidad entre los hermanos y la eterna necesidad de aprobación que Jimmy manifiesta ante Kurt.

Finalmente tenemos la visita de un personaje de Breaking Bad el mismísimo Hector Salamanca (no tan desmejorado como lo conocimos en la era Walter White) quien le propone a Mike negociar las condiciones de la denuncia penal realizada a su sobrino Tuco Salamanca.
La oferta es atribuirse la titularidad del arma secuestrada y así disminuir la pena a aplicar al jóven imputado. Parafraseando a otro gran mafioso de la gran pantalla lo de Hector parece ser una oferta dificil de rechazar.