Tan sólo se trataba de un talk-show con Bill Simmons como host discutiendo a diario temas como la cultura pop, el entretenimiento y el deporte con diferentes celebridades invitadas. Sin embargo, y siguiendo los pasos de ESPN (donde él trabajaba también para los famosos 30 x 30), HBO tampoco le dará una nueva entrega a Any Given Wednesday, el cual salía semanalmente y tenía un contrato asegurado de un año.
Dado la acomodada posición del periodista en este terreno, la señal continuará produciendo contenido de su autoría, por lo que en 2017 habrá nuevas propuestas documentales de la mano de Simmons. Algunas de las estrellas que se pasearon por el programa fueron: Ben Affleck, Chris Bosh, Caitlyn Jenner, Jonah Hill, Jon Favreau, Joseph Gordon-Levitt, Kevin Durant, Joel McHale, Michael Rapaport y Paul Pierce.
