Reconocido por su trabajo en How I Met Your Mother y más reciente en Dispatches from Elsewhere, Jason Segel ha sido fichado para interpretar a Paul Westhead, entrenador de los L.A. Lakers durante 3 años, de acuerdo a lo reportado por Deadline.
Durante su primer año dirigiendo al equipo consiguieron su primer título en la era Showtime ganándole a Filadelfia. Sin embargo al año siguiente, perdieron en playoffs contra Houston Rockets, hecho que marcó su despido, siendo reemplazado por Pat Riley, a quien Westhead había contratado como su asistente.

Michael Chiklis también se suma al proyecto como Red Auerbach, el legendario entrenador de los Boston Celtics que ganó nueve campeonatos al frente del equipo y siete más como director general. Su papel en la historia de los L.A. Lakers es importante porque se ve amenazado ante el empuje que trae el equipo y todos sus fanáticos (vía Deadline).

El resto del elenco está formado por:
- Sally Field como Jessie Buss
- Adrien Brody como Pat Riley
- John C. Reilly como Jerry Buss
- Jason Clarke como Jerry West
- Quincy Isaiah como Magic Johnson
- Solomon Hughes como Kareem Abdul-Jabbar
- Gaby Hoffmann como Claire Rothman
- Hadley Robinson como Jeanie Buss
- DeVaughn Nixon como Norm Nixon
- Molly Gordon como Linda Zafrani
- Rob Morgan como Earvin Johnson Sr.
- Spencer Garrett como Chick Hearn
- Kirk Bovill como Donald Sterling
- Delante Desouza como Michael Cooper
- Stephen Adly Guirgis como Frank Mariani
- Tamera Tomakili como Earletha “Cookie” Kelly
- Joey Brooks como Lon Rosen
- Bo Burnham como Larry Bird
La serie de HBO es producida por Adam McKay (Succession) basada en el libro Showtime: Magic, Kareem, Riley, and the Los Angeles Lakers Dynasty of the 1980s de Jeff Pearlman, que será adaptado por Max Borenstein y Jim Hecht.